Giữa tháng 11 năm 1995 và tháng 3 năm 1997, Lewinsky đã có một mối quan hệ mật thiết với Tổng thống Bill Clinton. Sau này cô khai rằng mối quan hệ đó bao gồm cả việc kích thích dương vật bằng miệng trong Phòng Bầu Dục và các tiếp xúc tình dục khác, nhưng việc giao cấu đã không xảy ra.

Tổng thống Clinton trước đó đã phải đương đầu với các cáo buộc về hành vi tình dục sai trái, đáng quan tâm nhất là các tuyên bố về mối quan hệ trong thời gian dài với ca sĩ Gennifer Flowers và vụ việc với nhân viên chính quyền bang Arkansas Paula Jones; các sự kiện này được nói là đã xảy ra trong thời gian ông Clinton làm Thống đốc bang Arkansas. Paula Jones đã đệ trình một cáo trạng tố tụng dân sự chống lại Bill Clinton về hành vi quấy rối tình dục. Tên của Lewinsky trở nên nổi bật trong các vụ việc pháp lý này khi được kết nối tới lý lẽ cuối cùng, khi luật sư John tìm kiếm chứng cứ trong tư cách của Clinton để chứng minh luận điểm của ông.

Tháng 4 năm 1996, các cấp trên của Lewinsky đã chuyển cô đến Lầu Năm Góc bởi họ cảm thấy cô giành quá nhiều thời gian bên cạnh Clinton[3]. Lewinsky đã kể với một đồng nghiệp tên là Linda Tripp về mối quan hệ của cô với Tổng thống. Từ tháng 12 năm 1997, Tripp bắt đầu thu âm một cách bí mật các cuộc điện thoại giữa họ về vấn đề giao cấu với Clinton. Vào tháng 1 năm 1998, sau khi Lewinsky tuyên thệ trong vụ án của Paula Jones và phủ nhận mọi mối quan hệ tình cảm với Clinton, và cố gắng thuyết phục mọi người rằng Tripp đã nói dối trong vụ án này, Tripp đã đưa đoạn băng ghi âm cho Kenneth Starr, Starr sau đó đã mở rộng điều tra bao gồm cả việc thẩm vấn Lewinsky, Clinton và những người khác về việc họ đã khai man trước tòa trong vụ án của Paula Jones. Đáng chú ý, Tripp chắc chắn rằng Lewinsky đã giữ những món quà mà Clinton tặng cho cô. Trong lời tuyên thệ, Clinton đã phủ nhận việc có "một việc tình dục", "quan hệ tình dục" hay "một mối quan hệ tình dục" với Lewinsky[11].

Tin tức về mối quan hệ giữa Clinton-Lewinsky đã được loan tải từ tháng 1 năm 1998. Vào tháng này 26 tháng 1 năm 1998, tổng thống Clinton tuyên bố "Tôi không có những mối quan hệ tình dục với người phụ nữ đó, Cô Lewinsky" trên truyền hình toàn quốc [12]. Vấn đề ngay lập tức chiếm lĩnh trên các kênh truyền thông tin tức và Lewinsky đã phải dùng kỳ nghỉ cuối tuần sau đó để trốn tránh sự chú ý tại nhà của mẹ cô [6].

Cllinton đã nói "Đó không phải là một mối quan hệ tình dục, một mối quan hệ giới tính sai trái hay bất cứ loại quan hệ sai trái nào"[12], một tranh cãi về "điều đó phụ thuộc vào nghĩa của từ "is" là gì"[13]. Dưới sức ép của Starr, người đã thu được từ Lewinsky một y phục màu xanh dương với các dấu vết tinh dịch của Clinton, cũng như bản chứng nhận của Lewwinsky rằng Tổng thống đã đút một điếu xì gà vào âm đạo của cô, Clinton bắt đầu nói rằng "Tôi có một mối quan hệ không thích hợp với cô Lewwinsky"[2]. Clinton đã phủ nhận việc khai man trước tòa bởi vì, theo ông, định nghĩa pháp lý [14] của tình dục bằng miệng không thuộc bản chất của "tình dục". Thêm vào đó, tin cậy vào các định nghĩa về "mối quan hệ tình dục" được đưa ra bởi bên nguyên và được sự đồng ý của bên biện hộ và bởi Judge Susan Webber Wright, người đã nghe vụ tố tụng của Paula Jones. Clinton tuyên bố đó chắn chắn là một hành động được thực hiện trên người ông, không phải do ông làm, ông không tham gia trong một mối quan hệ tình dục. Lewinsky chứng nhận với cơ quan điều tra, tuy nhiên Clinton tuyên bố ông hoàn toàn bị động trong việc giữa họ[15].

Cả Clinton và Lewinsky đều được gọi lên trước một bồi thẩm đoàn; Clinton khai qua một hệ thống truyền hình cáp. Khi có cơ hội đưa ra lời cuối, Lewwinsky đã nói với bồi thẩm đoàn "Tôi căm thù Linda Tripp"[16].